Het spel Mafia de Cuba situeert zich in Havana in 1955. Don Alessandro heeft een maaltijd aangeboden aan zijn trouwe handlangers in een privézaal van een restaurant. Plots rinkelt de telefoon en Don Alessandro gaat naar President Batista om een paar punten te bespreken. Hij vertrouwt zijn kostbare sigarenkist toe aan zijn luitenants. De sigarenkist is van grote waarde, want ze heeft een dubbele bodem. Onder de eerste rij sigaren is een geheime bergplaats voorzien die gevuld is met diamanten. Zal hij nog iets aantreffen bij zijn terugkomst? Wie heeft zijn diamanten gestolen, wie is loyaal? Of heeft de schoonmaker misschien iets gezien?